Droite ou gauche ? Une question qui peut faire toute la différence

Nos deux mains sont images l’une de l’autre dans un miroir, mais ne sont pas superposables : on dit qu’elles sont chirales. La même situation peut exister pour les molécules et en chimie, cela peut tout changer. Les différentes formes chirales, appelées énantiomères, ont souvent des propriétés chimiques très différentes.

L’exemple tragique d’un médicament destiné à traiter les nausées des femmes enceintes, le Softenon, illustre l'impact de la chiralité. Ce dernier contenait un mélange des deux énantiomères, dont l’un avait l’effet escompté mais l’autre provoquait des malformations congénitales graves chez les bébés. En chimie, contrôler la chiralité d’un mélange de molécules est donc un enjeu crucial.

De nombreux objets sont chiraux : des plus petites molécules aux géantes galaxies, sans oublier nos mains.

Cela est loin d’être facile, car la fabrication de molécules chirales mène le plus souvent à un mélange des différentes formes, qu’il est difficile de séparer. Dans ce contexte, Jean Gillet, Yves Geerts, Laurence Rongy et Yannick De Decker – Faculté des Sciences – proposent de synthétiser les molécules chirales dans des environnements… chiraux, stratégie nouvelle qui vient d’être publiée dans PNAS, le journal de l'Académie des Sciences des États-Unis.

En effet, il est connu que les énantiomères n’ont pas tous la même mobilité lorsqu’ils se trouvent dans un milieu chiral car leur vitesse de déplacement dépend de leur forme. En se basant sur la théorie des processus de réaction-diffusion, les auteurs de cette étude montrent qu’une telle différence de mobilité peut engendrer une rupture spontanée de la symétrie chirale lors de la synthèse moléculaire. Cela signifie qu'un mélange d'énantiomères peut se transformer spontanément en un composé pur, ne contenant qu’une des formes moléculaires possibles, sans aucune intervention extérieure.

Cette découverte ouvre la voie à de nouvelles applications dans la séparation et la purification de molécules chirales, techniques cruciales dans la fabrication de médicaments. Elle pourrait également contribuer à notre compréhension de l’importance de la chiralité dans le monde vivant. Ces résultats théoriques doivent maintenant être confirmés par des expériences.

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Ces travaux s'inscrivent dans le cadre de la thèse de doctorat de Jean Gillet. Il a d’ailleurs obtenu le prix du public pour sa performance lors de la finale ulbiste de « Ma thèse en 180 secondes » (MT180) du 28 mars dernier.